在这一背景之下，不得不暂时放弃自己的游侠梦，寻 觅一个可以谋生的职业。嬴政二十四年（公元前223年），出于谋生考虑，刘邦参加了秦国地方小吏选考，由于精心准备，在考试时优秀发挥，最终获得了地方官 员的青睐，考试合格，被派送至沛县境内的一个泗水的地方任亭长一职。当时，这个依然怀揣游侠梦想的刘邦已是34岁。
胸无大志之人，总 是觉得时间过得很慢，而终日浑浑噩噩的人，总是觉得时间过得太快。转眼就到了嬴政三十七年（公元前210年），刘邦已47岁。在泗水任亭长已14个年头， 但一直无法升迁，得不到上司的重用。这主要是因为他失去人生方向，终日浑浑噩噩，不问世事，不求上进。好在两年前曾去都城咸阳服过役两年劳役。在此期间， 刘邦曾与秦始皇有过一面之见。当他看到秦始皇规模宏大、威严肃穆的宫廷气势时，心中顿生波澜，仿佛自己又回到那少年时代的书生意气，忍不住长叹道：“嗟 夫，大丈夫当如此也。”由此开始，刘邦少年时代燃烧的“游侠梦”死灰复燃。
不难发现，现在的刘邦已是中年，根本没有了当年闯荡天下的 劲头。他一边长吁短叹，一边回想着当年的模样，并用力地挥舞着拳头，渴望有回天之术，让自己重新振作起来。事实上，此时的刘邦快50岁了，让他们闯荡江湖 不太可能。但是，他偏偏要闯出一条路来，继续自己的游侠之梦。这是刘邦与众不同之处，他处处以憧憬梦想为生活乐趣，虽然十多年的泗水亭长生活苦闷，可以说 死水一潭，也曾因沉迷酒色而使自己迷失方向，但自从见到秦始皇之后，他发现做男儿的真正意义，发出慨叹，并重新燃起自己的游侠梦想。这是一颗不安分的心， 在当时可能会为人所不耻。其实，这是一种不妥协、与残酷现实作顽强斗争的精神，极具进步力量。这种性格注定刘邦不是一个平凡之辈。在四十多年的年龄还燃起 “游侠梦”，精神实在不平凡。这就激起了他做出出轨的动作。
依然是公元前210年，47岁的刘邦深夜解送一批囚犯去外地服刑。夜深人 静时，刘邦以小吏身份提着兵器，目不转睛地盯着前方，一队人马慢慢走进芒砀山。此时，刘邦心中斗争极为激烈：如果我能放掉这群人，丢弃小吏职务，将来 游走于天下，一样可以快活似神仙，像从前的游侠一样生活。想着想着，已进入芒砀山山谷，他又想：如果并大秦官兵抓住，那将死路一条。我有些警觉，但念头一 转：如果抓我，我就造反，天下百姓已怨恨秦朝日久，将来必成大器。想到这，他冷冷地看了一眼囚徒，突然停住脚步。许久，众人面面相觑，刘邦转身提刀，将他 们身上的枷锁全部砍去，大声地道：“你们逃命去吧，我不想为大秦卖命了。”众人一听，跪地感谢。其中有几人跪地不起道：“大人今日放了我们，足见你侠肝义 胆，我们确定跟随你，供图反秦大业。”刘邦认真地看了他们一眼，微微一笑道：“好，很愿意收留你们。”就这样，刘邦的第一批建国功勋就这样出现了，其中有 、曹参等人。
刘邦的第一批打天下的兄弟就这确定下来，到后来的异姓诸侯、白马之盟、吕后称制、无为而治等大汉政治局面的展开，都 是围绕这些人开始的。细细分析一下便能得出，这都是刘邦游侠之风的具体表现。一开始，刘邦喜欢与将士们以兄弟相称，就将一个班底一样，并无严格的上下级之 分，他们一起工作，一起解决问题，一起吃苦、享受等。将士之间都以“讲义气”为关系纽带，不会用制度压人。这很像今天的班底制。刘邦还将其中加入了强烈的 时代色彩，即游侠之风。在这里，我们可称其为游侠组织形式。这一点，表现在刘邦的一举一动中。刘氏基业就是这样产生的。
经过几年的积 累，刘邦的军事上的能力得到一些著名人物的重视，其中就有名噪一时的楚怀王。秦二世二年（公元前208年），被封为沛公的刘邦奉楚怀王之命，率大军西入函 谷关（今河南灵宝东北），企图一举灭亡秦王朝。十月，刘邦大军攻下成武，十一月大军长驱直入，攻下栗（今河南夏邑）。
秦二世三年（公 元前207年），刘邦听从郦食其的计策，刘邦军避开秦军主力，绕到前进，猛攻陈留（今开封县东南）。胜利之后，刘邦军缴获大批军娘。一路西进，刘邦战功赫 赫。刘邦军已壮大到一支无人能敌的劲旅。一路西进中，刘邦都餐区了避敌主力，以精锐部队攻打秦军零散部队。这是刘邦的高明之处，自己虽然不能策划出这样的 方案，但他善于用人，善于听从左右将领的建议，并作出正确判断。刘邦的优点发挥得淋漓尽致。正是这种秉性，后来的西进一路畅通无阻。到达饶关（今陕西商县 西北）时，刘邦发现该城池防守严密，不能轻易攻占，就算能打下来，自己也会打伤元气。再者，饶关并不是一位的西进路线，刘邦军完全可以采取从前的计策，绕 过该地，直奔咸阳城。很快，刘邦军绕到饶关以西的城池蓝田（今陕西蓝田），将南北两面的秦军全部击溃，饶关守军彻底瓦解。
这让刘邦欣 喜若狂，他认为这是刘邦军发动战争以来一次最伟大的胜利。它让秦军的东线崩溃，刘邦军从此可以长驱直入。因为地址重要，所以刘邦也害怕秦国援军会拼死支 援。他很快做好两手准备，军队全副武装，不敢松懈一刻。公元前206年9月，秦二世的命运终结者赵高被子婴暗算，死在官场上，并派遣大量军队支援饶关。但 此时的秦王朝已是强弩之末，再也不能与刘邦军展开激烈拼杀。整整5万秦兵，被刘邦军打得落花流水，狼狈地逃离阵地，从此失守饶关。这场胜利的功劳，还有张 良一份子。
就在刘邦为饶关犯愁时，走了进来，并告诉他：饶关要拿下，只可巧取，不能硬夺。刘邦一听，很是告诉，于是和颜悦色地 道：“怎么巧取，请你道来。”原来，刘邦硬碰硬是不可能胜利的，张良就告诉他，只要在饶关左右的山头上插满军旗，假充疑兵，虚张声势。然后让周勃率领精锐 部队，绕过饶关正面，从东南面攻进去，必能一举得胜。果然，周勃出兵之后，在饶关东南侧与秦军展开激烈战斗，最终斩杀了守将，秦军后续支援部队全部阵亡， 饶关要地紧紧地控制在刘邦军手中。
