丘吉尔1874年生于牛津附近的布莱尼姆宫。祖父马博罗将军在战争中立有赫赫战功。父亲拉道尔夫勋爵曾任英国财政大臣。他从小便被送入寄宿学校学习，曾就读于著名的哈罗学校。但他生性执拗，学习成绩不佳，只喜欢历史、文学和军事游戏。1893年勉强考入桑德斯特陆军军官学校后，由于与专业志趣相投，毕业成绩名列前茅，毕业后获得了军官资格。1895年，他以少尉军衔编入皇家第四骑兵团。后来，他因渴望冒险的战斗生活，以志愿兵和随军记者的身份先后参加过西班牙对古巴的殖民地战争和英国军队在印度、苏丹、南非的战争，并以作战英勇，敢于履险犯难闻名。在印度驻守的两年中，他还广泛阅读了历史、哲学、宗教和经济方面的著作，弥补了自己在文化教育上的欠缺。同时，发表了报告文学《马拉坎德远征记》、《河上的战争》、《南非从军记》和小说《沙普罗拉》等，广受欢迎。
1899年，丘吉尔退伍参政，1900年当选为下议院议员。1906年以自由党身份首次入阁担任殖民副大臣，后出任商务大臣、内政大臣。第一次世界大战前夕担任海军大臣，战争期间担任过军需大臣。十月革命胜利后，他曾积极策划反苏。1924年，又以保守党身份出任财政大臣，直至1929年保守党在选举中惨败而离开政府，赋闲10年之久。这期间他出版了5卷本回忆录《世界危机》、传记著作《我的早年生活》、4卷本《马博罗传》。
20世纪30年代，由于法西斯势力的崛起，欧洲形势日益紧张，丘吉尔坚决反对英法等国的绥靖政策，成为强硬派领袖。他到处发表演说，揭露战争的危险。他的演说威震一方，被公认为出类拔萃的大演说家。1939年，第二次世界大战爆发，丘吉尔任张伯伦为内阁海军大臣。1940年，他临危受命，出任首相，领导英国人民保卫英伦三岛，并积极展开外交活动，与美苏结盟，形成国际反法西斯统一战线，为反法西斯战争的最后胜利做出重大贡献。
1945年，在反法西斯胜利前夕，因保守党在大选中失败，丘吉尔失去首相职位。1946年3月5日，丘吉尔在美国密苏里州富尔顿发表著名的“铁幕演说”，主张美英联合对抗共产主义，拉开了战后东西方“冷战”的序幕。其后，他用6年时间完成了6卷本《第二次世界大战回忆录》。1951年，保守党在选举中获胜，丘吉尔以77岁高龄再次出任首相。1955年因年事高辞职退休，专心撰写4卷本《英语民族史》。1965年1月因脑溢血辞世。
